Numerosi e ancora chiaramente allusivi alle loro funzioni originarie sono nel Senese i segni lasciati, fra il IX e il XII secolo, da quello che fu chiamato, con un termine alquanto generico, il sistema feudale. Un sistema nel quale il potere era diviso fra i funzionari regi (gastaldi, conti, centenari, ecc.), i signori laici (vassalli del re, vassalli dei vassalli) e i potentati ecclesiastici (vescovi e abati dei grandi monasteri). Siena è già nell'VIII secolo sede di un forte potere vescovile, in lotta con la diocesi di Arezzo al tempo del re longobardo Liutprando. Un gastaldo di Litprando, Warnefred, è alleato nel 730 col vescovo e già si sente più legato alle fortune di Siena che al potere politico di Lucca, la capitale della Tuscia longobarda. Egli fa parte, con il vescovo e con il ceto militare, della stessa nascente aristocrazia che ha sottomesso i romani delle città e delle campagne. A questa nuova aristocrazia i granduchi daranno nuova forza e nuovi poteri basati sulla proprietà o sulla concessione delle terre, così che anche il Contado senese si sarebbe trasformato in un mosaico di possedimenti, in parte regi, in parte ecclesiastici (fatti oggetto di concessioni, protezioni e benefici) e in parte allodiali (cioè eredità di privati).
La
struttura piramidale della società, in una complicata gerarchia
di privilegi, si proietta sul territorio con una organizzazione basata,
oltre che su centri urbani (sedi di potere regio e di quello religioso),
sulle abbazie, sui conventi, sulle pievi, sulle curtes (i centri poderali
dell'organizzazione tardoromana) e infine sui centri fortificati e sui
castelli, che si pongono come presidi, non solo militari, ma anche giuridici
e economici delle proprietà feudali, laiche e religiose.
Dal Davidsohn il castello ci viene descritto come la rocca alla quale volgeva lo sguardo l'agricoltore mentre arava; dominava è vero, minacciosa la valle e non certo con sensi di affetto, ma quelle stesse mura minacciose erano il rifugio, la salvezza nei giorni del pericolo. Questa visione univoca del castello è peraltro riduttiva: alcuni nacquero per motivi strategici precisi, come Monteriggioni e Staggia fra Siena e Firenze o a presidio di posizioni vitali (Certaldo, per esempio), altri ancora sorsero su insediamenti preesistenti o comunque si svilupparono intorno a una località abitata e spesso avevano tutte le caratteristiche per essere delle vere e proprie sedi delle comunità contadine.
Tanto
è vero che il declino del castello inizia con i cambiamenti delle
forme di organizzazione agraria, con la scomparsa della piccola proprietà
e la nascita della mezzadria. Questi complessi fortificati dominavano vaste
zone e si ponevano come gangli della maglia di organizzazione del territorio.
Le fonti parlano, per quel che rigurada l'insediamento accentrato, di due
entità di popolamento, il castrum e la villa. Il primo
è un villaggio circondato da mura (se molto piccolo e con spiccate
caratteristiche difensive è denominato dalla rocca, come
quelle della Val d'Orcia); il secondo un insediamento non cinto da mura
e spesso dotato di chiesa parrocchiale. Il castrum aveva di solito
il cassero (o mastio) in cui si ritiravano i difensori quando l'assediante
riusciva a forzare le porte, e poteva anche essere molto grande, come nel
caso di Poggibonsi, per contenere popolazione ammassata e orti interni,
preziosi durante gli assedi.
Nell'area di distribuzione dei castelli si possono individuare anche i mercatali sorti su un luogo di mercato, come Gaiole e Greve in Chianti, nati come sedi di mercatale dei castelli Uzzano e Montefioralle. Notevoli per numero, gli edifici fortificati del Senese non furono tuttavia mai collegati tra loro nè organizzati in un vero e proprio sistema difensivo che del resto lo stesso carattere del territorio non favorisce. Accanto ai castra e alle villae fortificate, anche le grange, aziende agricole che dipendevano dallo Spedale di Santa Maria della Scala, castelli-fattorie, abbazie e mulini vennero fortificati nel Medioevo. Importanti sia da un punto di vista storico sia per valore monumentale, sono i castelli della zona del Chianti di cui il più famoso è senza dubbio quello di Brolio, restaurato forse da Giuliano da Sangallo nel XV secolo.
Zona
di confine tra le giurisdizioni di Siena e Firenze e teatro di sanguinosi
scontri tra le due potenze rivali, il Chianti fu fortificato a partire
dal X secolo, ma le principali rocche risalgono al XIII secolo quando l'area
ere già passata sotto il controllo di Firenze. Fin dal 1250 del
resto Firenze aveva organizzato il territorio in suo potere in giurisdizioni
autonome, le Leghe, e Volpaia rappresentò una delle principali località
fortificate della Lega del Chianti.
Ricca di castelli e di rocche è anche la Val d'Orcia: Ripa d'Orcia, su una rupe a strpiombo, Rocca d'Orcia detta anche Rocca Tentennano, posta in alto dove "da ogni parte i venti la percuotono", il grandioso complesso di Spedaletto e Poggio alle Mura che domina le Valli dell'Orcia e dell'Ombrone. Siena, salvo rari casi, non seppe e non volle modificare i suoi castelli per far fronte alle nuove tecniche belliche determinate dall'avvento dell'artiglieria, e questa fu forse una delle ragioni che contribuì alla fine della Repubblica.
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